对甲苯磺酸是什么
对甲苯磺酸是一种白色针状或粉末状结晶,易溶于水、醇和醚,极易潮解,易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化,难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。碱熔时生成对甲酚。不具氧化性的有机强酸。常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。
对甲苯磺酸的主要合成方法
磺化反应中使用的磺化剂主要有:发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、、硫酰氯、亚硫酸盐等。甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、三种。合成对甲苯磺酸的主要方法有:硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、磺化法、对甲苯磺酰氨水解法,它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法
用硫酸磺化甲苯,是采用最多且历史最长的工艺。磺化反应过程如下:
磺化反应速度与甲苯浓度成正比,与硫酸含水量的平方成反比,所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯,但磺化反应是可逆反应,每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水,水的浓度随反应的进行而逐渐升高,最后达到平衡,产生大量的废酸。
工业生产中,一般采用分压蒸馏法来除掉磺化反应生成的水,使磺化反应进行。
用硫酸作磺化剂,其优点是:由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力,且生产工艺简单、设备投资低、易操作等,适用于小规模生产装置。
缺点是此工艺的反应收率低、产品纯度低,反应进行时随着水的生成,硫酸浓度下降,当达到95%时(π值为75%),反应停止,产生大量的废酸,严重污染环境。的研究表明,采用添加助剂的方法可适当提高产品质量和反应收率。
2、 三氧化硫磺化法
理论上,三氧化硫是的磺化剂,因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。在适宜的条件下,产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯,宜选择降膜吸收反应器,采用1%的有机酸(如加入醋酸可抑制砜的产生)作为定位剂,温度控制在17℃-2O℃之间,SO3气体浓度6%一9%,反应得到的对甲苯磺酸纯度高。
用三氧化硫作磺化剂的优点是:反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。缺点是:生产工艺复杂,一次性设备投资大,反应设备结构复杂,工艺操作要求高,三氧化硫运输困难,此方法对硫酸生产企业较适用。
3、磺化法
是一种液态磺化剂,用它磺化甲苯时放出气体,由于磺化时不生成水,所以不需用较高的温度和分压法除去水,其缺点是价格较高,放出的具有较强的腐蚀性。用磺化甲苯的温度是35℃-45℃,且应在2-3小时内,慢慢加入等摩尔的,然后将产物加热到6O℃ ,这时有气体放出。采用此方法生产对甲苯磺酸,在生产对甲苯磺酸的同时产生14%-16%的副产品邻甲苯磺酸,收率为90%-95%。
采用磺化制对甲苯磺酸,需严格控制反应条件,尤其是与甲苯的比例,因为过量易产生邻/对甲苯磺酰氯,当与甲苯的摩尔比达到3:1时,甲苯转化为邻/对甲苯磺酰氯。
用作磺化剂的优点是:操作简便、产品纯、副产可用水吸收制盐酸。
缺点是价格高,产品生产成本高,缺乏市场竞争力。
4、对甲苯磺酰氨水解法
为得到高纯度的对甲苯磺酸,可采用先用磺化制对甲苯磺酰氯,然后再水解制对甲苯磺酸。
优点:对甲苯磺酰氯水解过程中必须严格控制水解温度,以防冲料。采用此方法得到的对甲苯磺酸产品纯度很高
缺点:由于生产工艺的原因而明显缺乏市场竞争力,适用高品位、小批量生产。
所有评论仅代表网友意见,与本站立场无关。